Além do exemplar lado educacional a escola sempre teve forte dedicação para o lado esportivo sendo reconhecida como uma das melhores associação atlética do High School da Flórida pela revista Sports Illustrated.
A Bolles é uma escola totalmente credenciada na Flórida desde 1934 operando o ano acadêmico de dois semestres, cada semestre dividido em dois trimestres. O curriculum anual acadêmico oferece além das matérias didáticas tradicionais, aulas de artes, música, dança, coral, desenho, televisão, rádio, robótica, etc.
Os alunos e alunas graduando-se a cada uma conseguem na sua grande maioria serem admitidos nas principais faculdades das Estados Unidos seja pelo aproveitamento acadêmico ou excelência esportiva.
Nos esportes, em 2005, a Sports Illustrated nomeou o programa atlético da Bolles como o nono melhor do país e o segundo melhor da Flórida. A escola também recebeu o Dodge Sunshine Cup da Flórida/E. Lay All-Sports Award da Associação Atlética das High School da Florida em 21 vezes nos últimos 22 anos.
Durante o ano letivo de 2015-2016 a Bolles venceu 7 diferentes campeonatos estaduais da Flórida, incluindo natação de meninos, natação de meninas, cross-country de meninas, basquete de meninos, futebol de meninas, atletismo de meninas e beisebol, elevando o total de Campeonatos Estaduais em todos os tempos para 123.
Natação, entre os 15 esportes da escola, tem um forte apelo por sempre ter sido treinada por técnicos que representaram o pais em Olimpíadas, e que desde 1972 sempre teve um dos seus nadadores nos Jogos Olímpicos como foi o caso no Rio de Janeiro em 2016 com a conquista da medalha de ouro por Ryan Murphy e Joseph Schooling.